Jako malá zpívala Olivia v kostele; chodila na hodiny klavíru, na kytaru a k učitelce zpěvu. Jako teenager účinkovala v klipech Janet Jackson, TLC a Salt-N-Pepa. Její pěvecký telent již od svých 6ti let, ale svou kariéru ostartovala až v srpnu roku 1999, tedy v jejích necelých 19ti letech.V tomto roce podepsala profesionální smlouvu s chlapíkem jménem Clive Davis, který si ji upsal na svůj label Clive Davis' J Records.Těsně po odtrhnutí labelu G-Unit od Interscope Records odešla od svého zaměstnavatele a podepsala smlouvu, kterou jí nabídl samotný 50 Cent. Stalo se tak po-té, co ji zahlédl Dr. Dre zpívat v jednom baru v L.A.V roce 2001 vydala Olivia svoje debutové album "Olivia", které předcházel úspěšný singl z tohoto alba pod názvem "Bizonce".Tato zpěvačka, kterou jste mohli spatřit ve videoklipu "Candy Shop" od 50yho se sama označuje nejen za R&B zpěvačku, ale také rapperku.Olivia je první ženou, která působí pod labelem G-Unit Records a 50 Cent se nechal slyšet, že určitě ne poslední.Její krásně sametový hlas můžeme také slyšet na setu, na kterém s ní hostují také 50 CENT, Lloyd Banks, Young Buck a Tony Yayo. Tento set se jmenuje "BEHIND CLOSED DOORS" a je to sbírka balad a jemných rytmů, které produkoval Dr. Dre.Její bratr je rapper, který se do show businessu prosadil, když jí bylo 14. Vždycky, když šel s kamarády pracovat na svém demu či nových tracích, tak si Olivia psala básničky a texty.Olivia je první dámou G-Unit a tvrdí, že stále nemůže uvěřit tomu, že pracuje s takovými hvězdami, jako jsou 50 CENT, Dr. Dre či Eminem.